Ácidos carboxílicos
Derivados de los ácidos carboxílicos
Funciones orgánicas
Procesos utilizados para el refinamiento del petroleo
Compuestos nitrógenados
Animales y nitrilos
Solución
1:aldehídos y cetones
R// son funciones de segundo grado de oxidación. Se consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo carbono por un oxigeno dando, lugar a un grupo de oxo (=o)
ácido carboxilico
2: Los ácidos carboxílicos: constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H.
carateristicas y propiedades
Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen propiedades ácidas; los dos átomos deoxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.
Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1 % de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonanciao deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COO-, se nombra
El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ion carboxilato que se estabiliza por resonancia
Por ejemplo, el anión procedente del ácido acético se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le denomina carboxilato.
Disociación del ácido acético, sólo se muestran los dos estructuras en resonancia que más contribuyen a la estructura real
3: derivados de los acidos carboxilicos
Los derivados de ácidos carboxílicos se
forman mediante la sustitución parcial o total del grupo hidroxilo (OH) del
carboxilo (-COOH) por otras agrupaciones de átomos y son:
Los ésteres, las anhídridos, los haluros de
ácido y las amidas.
1.Los Ésteres.
Resultan de la sustitución
parcial del hidrógeno del grupo hidroxilo por un radical alquílico o arílico,
explicación de ésta reacción en la página 152.
Nomenclatura.
Se nombran cambiando la
terminación “oico” o “ico” del acido correspondiente por
“ato”, luego la preposición “de” y el nombre del radical alquílico o arílico
unido al oxígeno:
Nombre
Otra forma de representar el
ejemplo anterior
CH3COOCH2CH2CH3
1.Los Anhídridos.
Son los derivados de los ácidos
carboxílicos que se presentan por la estructura general: R-CO-O-CO-R’, explicación de ésta reacción
en la página 152.
Como se puede ver un anhídrido
resulta de la combinación de dos ácidos carboxílicos, R-COOH y R’-COOH, con eliminación de una
molécula de agua, por comodidad los clasificaremos en:
Simétricos: Son aquellos que proceden
de dos ácidos diferentes y de un único acido.
Asimétricos o mixtos: Son aquellos que proceden
de dos ácidos diferentes y por lo tanto R y R’ son distintos.
Nomenclatura.:Para nombrar los anhídridos
simétricos se coloca el mismo nombre que el ácido de que proceden, cambiando la
palabra ácido por anhídrido.
En Química Orgánica nos encontramos, mucha más que en inorgá-
nica, que la conducta de los cuerpos, en sus propiedades químicas, dependen
principalmente de un grupo de sus átomos. Ese grupo de átomos
que confiere propiedades comunes a todos los cuerpos que lo paseen,
se Ilama "grupo f uncional".
Nomenclatura en Química Orgánica.-La nomenclatura de los compuestos
orgániĉos es muy complicada. En un principio, como se desconocía
la estructura atómica de los compuestos, se les dieron nombres que
recordaban de dónde se habian sacado. Así al alcohol, obtenido de ]a destilación
de la madera se le llamó espáritu de madera; al ácido obtenido
del vinagre se le llamó ácido acético (del latín acetum = vinagre}; al ácido
obtenido de las manzanas, ácido málico (del latín maleum = manzana).
Para dar a los cuerpos nombres científicos que tuviesen relación con
su estructura se formó por la Unión Internacional de Quámicos (I.U.C.) (1),
un comité que dio las normas para la nomenclatura. Los nombres dados
en algunos casos son demasiado largos y complicados y no han podido
desechar a otros sancionados por la práctica; por ello, el problema de la
nomenclatura de algunos cuerpos orgánicos no es hoy nada fácil.
FUNCION HIDROCARBURO
Son los compuestos formados sólo por carbono e hidrógeno. Los hay
de varias clases como veremos a continuación.
Hidrocarburos saturados.-Existe un gran número de hidrocarburos,
(1? International Union of Chemist.
ENSEI3ANZA MEUU-5
1126 ANDR^`S LEÓN MAROTO
pues el átomo de carbono, como vimos en la lección anterior, es tetravalente
y puede unirse a otros átomas de carbono, bien por valencias sencillas,
dobies o triples, dando lugar a verdaderas cadenas carbonadas.
Cuando la unión de los átomos de carbono se hace sólo por una vaiencia
los hidrocarburos se llaman saturados.
El más sencillo de todos los hidrocarburos es el metano, CH4. Las prirneros
términos de la serie de los hidrocarburos saturados son los siguientes
:
CH, met-ano
CH, - CH, et-ano
CH, - CHZ - CH, prop-ano
CH, - CHZ - CHZ - CH, but-ano
CH, - CH2 - CHZ - CHZ - CH3 pent-ano
CH3 - CHZ - CHZ - CHz - CHZ - CH3 hex-ano
Todos tienen la terminación ano. Los nombres de los cuatro primeros
se formó con una sílaba que recordaba el cuerpo representativo y más
conocido que tuviese el mismo número de átomos de carbono. Asf, met
proviene de methil = vino; et, de aither = gaseoso; prop, de ácido propiónico
y but de ácido butírico. A partir del quinto su nombre se formó
con el numeral griego que indicaba los átomos de carbono que tiene
el hidrocarburo, terminado como los anteriores en ano.
En esta serie de hidrocarburos uno con otro se diferencian en su
constitución solamente en un grupo CHI y el conjunto se Ilama serie homóloga.
Como cada átomo de carbono tiene dos de hidrógeno excepto los
carbonos ínicial y final que tienen uno más cada uno, la fórmula general
de estos cuerpos vendrá representada por Cn H2n+2•
Hidrocarburos de cadenas arborescentes.-Un átomo de carbono puede
unir tres de sus cuatro valencias con otros tres átomos de carbono
formando entonces hidrocarburos arborescentes o ramificados. Ejemplos:
H H H
^ ^ ^ H,C-CH-CH3 H-C-C-C-H
CH, H ^ H
H-C-H
t
H
FUNCIÓN ORGÁNiCA ).127
Este cuerpo se puede considerar derivado del propano, en el que el
átomo de carbono central se ha unido al radical metilo (-CH,}. Por ello
se Ilama metil-propano y también isopropano.
En general, para nombrar estos hidrocarburos ramificados se numeran
los átomos de carbono de la cadena principal empezando por el extremo
más próximo a la cadena lateral y se forma el nombre poniendo sucesivamente
y en el orden siguiente, el nombre del radical, el lugar que éste
ocupa y el nombre del hidrocarburo que se supone sustituido. Ejemplo :
1 2 3 4 5
1•i^C - CH, -- CH -- CHZ - CH, Etil-3-pentano
CZH^.
RADICALES ALQUILICOS
Son los restos que quedan de separar un átomo de hidrógeno a los
hidrocarburos saturados. Por resultar cuerpos con una valencia libre, durante
mucho tiempo se les consideró como inexistentes, pero últimamente
se demostrá podían existir aunque su vida sea muy corta (10-3 seg. en algunos).
Sucedió con ellos lo mismo que con el hidrógeno atómico (H) que
se tuvo por inexistente (1).
Los radicales son grupos importantes para la mejor comprensión de las
fórmulas orgánicas. Se les nombra cambiando la terminación ano del hidrocarburo
de que proceden por ilo. Así se tienen :
Del CH, , -CH3 met-ilo
Del CH3 - CH, ,-CHZ - CH3 et-ilo
Del CH, - CH2 - CH, ,-CHz - CHZ - CH, prop-ilo.
HIDROCARBURO5 CICLICOS
Están constituidos por cadenas de hidrocarburos que se han ciclado.
Se llaman también carbociclos y homociclos. Por parecerse mucho a los
compuestos alifáticos se les ]lama también compuestos aliciclicos (alifáticos,
cíclácos).
(1) El radical metilo - CH; se ha obtenido por descomposición del plomo tetra
metilo Pb(CH:,)^-> Pb + 4(- CHa).
De acuerdo a lo anterior los procesos de refianción del peutróleo para tratar y poder transformar los diferentes derivados del petróleo son los siguientes:
* Destilación (Fraccionamiento): Dado que el petróleo crudo es una mezcla de hidrocarburos con diferentes temperaturas de ebullición, que pueden ser separados por destilación en grupos de hidrocarburos que hierven entre dos puntos determinados de ebullición.
* Reforma: La reforma es un proceso que utiliza calor, presión y un catalizador (por lo general contiene platino) para provocar reacciones químicas con naftas actualizar el alto octanaje de la gasolina y como materia prima petroquímica.
* Craqueo (Agrietamiento): En el refino de petróleo los procesos de craqueo descomponen las moléculas de hidrocarburos más pesados (alto punto de ebullición) en productos más ligero como la gasolina y el gasóleo.
* Alquilación: Olefinas (moléculas y compuestos químicos) tales como el propileno y el butileno son producidos por el craqueo catalítico y térmico. Alquilación se refiere a la unión química de estas moléculas de luz con isobutano para formar moléculas más grandes en una cadena ramificada (isoparafinas) que se forma para producir una gasolina de alto octanaje.
* Isomerización: La Isomerización se refiere a la reorganización química de los hidrocarburos de cadena lineal (parafinas), por lo que contienen ramificaciones unidas a la cadena principal (isoparafinas).
* Polimerización: Bajo la presión y la temperatura, más un catalizador ácido, las moléculas de luz de hidrocarburos insaturados reaccionan y se combinan entre sí para formar moléculas más grandes de hidrocarburos. Este proceso con los suministros de petróleo se puede utilizar para reaccionar butenos con iso-butanopara obtener una gasolina de alto octanaje.
compuestos nitrogenados
El átomo de nitrógeno tiene siete protones en su núcleo y siete electrones en su corteza, dos en la primera capa y cinco en la segunda y más exterior. Por tanto, le faltan tres electrones para completar esta última capa, y puede conseguirlos formando tres enlaces simples, un enlace simple y uno doble, o un enlace triple. el ejemplo más simple de un átomo de nitrógeno formando tres enlaces simples es el amoníaco.
Esta capacidad del nitrógeno para combinarse va a dar lugar a otras varias familias de compuestos, que resultan de la sustitución de hidrógenos de los hidrocarburos por grupos de átomos que contienen nitrógeno. Estos grupos funcionales dotan al compuesto modificado de propiedades específicas.
Los compuestos con grupos funcionales nitrogenados son los siguientes:
Aminas
El grupo funcional amina consiste en una molécula de amoníaco a la que se le ha quitado un átomo de nitrógeno, -NH2, por lo que ese enlace sobrante puede unirse con un radical de hidrocarburo. Esto da lugar a un grupo genérico de compuestos denominados aminas y que tienen gran importancia en los seres vivos. El ejemplo más simple es el de la metilamina, CH3-NH2. El átomo de nitrógeno se representa de color azul.
También puede el amoníaco perder dos o los tres átomos de hidrógeno, de modo que el amoníaco puede, en realidad, unirse a uno, dos o tres radicales de hidrocarburo, dando lugar, respectivamente, a las aminas primarias, secundarias y terciarias.
Amidas
El grupo funcional amida está formado por un grupo carbonilo, uno de cuyos enlaces sobrantes está unido a un grupo amina, es decir, -CO-NH2. El enlace que aún queda puede unirse a un radical hidrocarbonado. Esto da lugar a una familia de compuestos denominados amidas, cuyo ejemplo más simple es la etanoamida, CH3-CO-NH2.
Nitrilos
El grupo funcional nitrilo resulta de un triple enlace entre un átomo de carbono y otro de nitrógeno. El cuarto enlace que puede formar el carbono puede usarse para unirse con un radical hidrocarbonado, lo que da lugar a la familia de compuestos llamados nitrilos, cuyo representante más sencillo es el etanonitrilo, CH3-CN.
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